A la edad de 19 años, Lester publicó su primer video en YouTube en su canal, llamado AmazingPhil (Increíble Phil). Desde entonces, ha publicado más de 150 vídeos, y a partir de mayo de 2015, cuenta con más de 3,00 millones de suscriptores, y con más de 197 millones de reproducciones. Su canal alcanzó el 1 millón de suscriptores el 6 de julio de 2013, y 2 millones el 29 de agosto de 2014. El 12 de octubre de 2015 alcanzó los 3 millones de suscriptores.

Lester también tiene un segundo canal, llamado LessAmazingPhil, el cual tiene más de medio millón de suscriptores y casi 10 millones de visitas, desde octubre de 2014. El 12 de septiembre de 2014, Lester junto a su amigo Dan Howell, publicó el primer video en su nuevo canal de YouTube, DanandPhilGAMES. El 8 de marzo de 2015, el canal alcanzó 1 millón de suscriptores. En 2010, Lester y Howell formaron parte del programa anual de 24 horas emitido por internet Stickaid, el cual animaba a los espectadores a realizar donaciones a Unicef con el fin de recaudar fondos.

Lester también ha aparecido junto a Howell en la serie web de Benjamin Cook, Becoming YouTube, y fue entrevistado en diversos temas por Cook.El 1 de abril de 2015, Lester y Howell lanzaron un canal spin-off de DanAndPhilCRAFTS, como broma del Día de los Inocentes. El canal cuenta con un video de él y Howell creando copos de nieve con papel. El canal alcanzó más de 154.000 suscriptores y 500.000 visitas en una semana. Lester y Howell también colaboraron en conjunto con el canal de YouTube My Damn Channel en el The Super Amazing Project, en el cual investigaban sucesos paranormales enviados por sus seguidores. Sin embargo, el 1 de octubre de 2014, ambos anunciaron que dejarían de intervenir en el programa para concentrarse en su programa de radio.